What rhymes with guileless?
ˈgaɪl lɪsguile·less

bess · besse · bless · bress · bresse · bus · ches · chess · cress · crests · cross · dress · es · ess · esse · fess · fests · fuss · gess · gless · gress · guess · guests · guests' · hess · hesse · jess · kess · kless · kness · kress · kresse · les · less · loss · mess · nes · ness · pesce · pless · press · press' · presse · ques · ress · s · s. · stess · stress · tess · time · tress · truss · vess · wes · yes

actress · address · aggress · aimless · assess · attests · baseless · bequests · blackness · bleakness · braless · breathless · careless · caress · cheerless · cloudless · clueless · compress · confess · congress · contests · countess · countless · darkness · dateless · depress · digests · digress · distress · divests · duchess · egress · ellesse · etess · excess · express · express' · fairness · faithless · fearless · feckless · finesse · fittness · fluoresce · forbess · fruitless · fs · fullness · gormless · hardness · harmless · hopeless · impress · infests · ingress · invests · jesus · l'express · largesse · lewdness · lifeless · lioness · ls · lutece · lyness · mayoress · meanness · mindless · mistress · molests · nearness · newness · noblesse · obsess · oppress · possess · profess · progress · protests · recess · redress · regress · repress · requests · resources · retests · rhys · roughness · seamstress · siese · simplesse · smoothness · softness · soulless · spotless · success · suggests · suppress · timeless · topless · toughness · transgress · ts · undress · unless · us · useless · vastness · vs · worthless

acquiesce · aimlessness · alertness · artfulness · cheerfulness · closeness · cloudiness · coalesce · convalesce · cps · cus · dispossess · dss · easiness · emptiness · ers · faithfulness · fearlessness · fruitfulness · happiness · ins · las · lcs · letterpress · limitless · marchioness · meaningless · mournfulness · nonetheless · oas · pettiness · poisonous · readiness · reassess · regardless · reinvests · repossess · sappiness · shabbiness · soulfulness · spiritless · steadiness · strenuous · stubbornness · tactfulness · tailoress · tenderness · tiredness · truthfulness · unfairness · uss · uys · whiteness · worldliness

adss · awareness · carelessness · cmos · eucalyptus · forgetfulness · guilelessness · hces · homelessness · hopelessness · kjos · nevertheless · oblivious · shamelessness · tcas · usefulness · uselessness · ws

disingenuous · obliviousness · tempestuousness